Development of L-Carnitine-based New Biocompatible Ionic Liquids Aiming to Enhance Antibiotic-Coated Nano Drug Development System. Masters thesis, King Fahd University of Petroleum and Minerals.

PDF (MS Thesis) MS Thesis_Tewodros Chaklie_g202320450.pdf Restricted to Repository staff only until 3 June 2027. Download (5MB)

Arabic Abstract

تُبرز القيود المتزايدة للمستحضرات التقليدية للمضادات الحيوية، بما في ذلك ضعف الذوبانية وعدم الاستقرار وانخفاض الفعالية المضادة للميكروبات، الحاجة إلى تطوير منصات مبتكرة ومتوافقة حيوياً. وفي هذه الدراسة، تم بنجاح تحضير سائلين أيونيين حيويين جديدين قائمين على إل-كارنيتين، وهما أسبارتات إل-كارنيتين (L-carn Asp) وجلوتامات إل-كارنيتين (L-carn Glu)، باستخدام أنيونات أحماض أمينية مقبولة دوائياً. تم توصيف السوائل الأيونية المحضرة باستخدام تقنيات مطيافية الأشعة تحت الحمراء بتحويل فورييه (FTIR)، والرنين المغناطيسي النووي (NMR)، والمسح الحراري التفاضلي (DSC)، وحيود الأشعة السينية (XRD)، مما أكد نجاح عمليات الأسترة والتبادل الأيوني وتكوين مواد غير متبلورة ومستقرة حرارياً. كما أظهرت هذه السوائل الأيونية ذوبانية عالية في الماء، ودرجة انصهار منخفضة، وسلوكاً محباً للماء بدرجة ملحوظة، مما يدعم ملاءمتها للتطبيقات الطبية الحيوية. تم تقييم النشاط المضاد للميكروبات ضد بكتيريا موجبة الجرام وسالبة الجرام ممثلة في Bacillus cereus وEscherichia coli. وأظهرت النتائج نشاطاً مضاداً للبكتيريا للسوائل الأيونية المحضرة، بالإضافة إلى تحسن ملحوظ في الأداء عند دمجها مع المضادات الحيوية التقليدية، مما يشير إلى وجود تفاعلات إيجابية تسهم في تعزيز فعالية المضادات الحيوية. وعند دمجها مع الأمبيسيلين ضمن تراكيب نانوية، أدت إلى تحسين نشاط الدواء ضد Bacillus cereus وEscherichia coli، كما يتضح من زيادة مناطق التثبيط، وانخفاض قيم التركيز المثبط الأدنى (MIC) والتركيز القاتل الأدنى للبكتيريا (MBC)، بالإضافة إلى زيادة تسرب الحمض النووي (DNA) والبروتينات من الخلايا البكتيرية. كما أظهر تقييم التوافق الحيوي باستخدام اختبار سمية يرقات الروبيان الملحي (Artemia salina) توافقاً حيوياً ممتازاً ضمن نطاق التراكيز المختبرة. وبصورة عامة، تُظهر هذه الدراسة أن السوائل الأيونية الحيوية القائمة على إل-كارنيتين والأحماض الأمينية تمثل فئة آمنة وصديقة للبيئة وذات أهمية بيولوجية من السوائل الأيونية الحيوية، وتمتلك إمكانات واعدة كمضادات للميكروبات مع قابلية للتطبيق في تطوير المستحضرات الصيدلانية وأنظمة توصيل الأدوية.

English Abstract

The growing limitations of conventional antibiotic formulations, including poor solubility, instability, and reduced antimicrobial efficacy, underscore the need for innovative, biocompatible material platforms. In this study, two novel L-carnitine-based biocompatible ionic liquids (Bio-ILs), namely L-carnitine aspartate (L-carn Asp) and L-carnitine glutamate (L-carn Glu), were successfully synthesized using pharmaceutically acceptable amino acid anions. The synthesized ionic liquids were comprehensively characterized using FTIR, NMR, DSC and XRD, confirming successful esterification, ion exchange, and the formation of amorphous, thermally stable materials. Both ionic liquids exhibited high aqueous solubility, low melting point and pronounced hydrophilic behavior, supporting their suitability for biomedical applications. Antimicrobial activity was evaluated against representative Gram-positive and Gram-negative bacteria, including Bacillus cereus and Escherichia coli. The results demonstrated measurable antibacterial activity of the synthesized ILs and enhanced performance when combined with conventional antibiotics, suggesting favorable interactions that improve antibiotic effectiveness. When combined with ampicillin via nano-formulation, they improved the activity of the drug against Bacillus cereus and Escherichia coli as evidenced by increased zone of inhibition, lower MIC and MBC and increased DNA and protein leakage. Biocompatibility assessment using the brine shrimp (Artemia salina) lethality assay indicated excellent biocompatibility over the tested concentration range. Overall, this work demonstrates that L-carnitine–amino acid-based ionic liquids constitute a safe, environmentally friendly, and biologically relevant class of Bio-ILs with promising antimicrobial potential and applicability in pharmaceutical formulation development.

Item Type:	Thesis (Masters)
Subjects:	Chemistry Research > General
Department:	College of Chemicals and Materials > Bioengineering
Thesis Advisor:	Shihab Uddin,
Thesis Committee Members:	Alexis Mouanda, Mohammad Mazumder,
Depositing User:	TEWODROS CHAKLIE
Date Deposited:	07 Jun 2026 05:28
Last Modified:	07 Jun 2026 05:28
URI:	https://eprints.kfupm.edu.sa/id/eprint/144472